Monosacáridos
Los
glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola molécula;
no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula
química general de un monosacáridos no modificado es (CH2O)n,
donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7 carbonos.
Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y
grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden
considerarse polialcoholes.
Por tanto se definen químicamente como polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas.
Los
monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la
posición del grupo carbonilo,
el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehído,
el monosacáridos es una aldosa;
si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacáridos es una cetosa.
Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son
llamados triosas;
aquellos con cuatro son llamados tetrosas,
lo que poseen cinco son llamados pentosas,
seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los sistemas de
clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de
carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de
carbono) y la fructosa es una cetohexosa(una cetona de seis átomos de
carbono).
Cada
átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y
el último carbono, todos son asimétricos,
haciéndolos centros estéricos
con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier
lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacáridos posee
un cierto número de isómeros.
Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6,
de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros
quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído,
una aldotriosa,
existe un par de posibles esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona,
la cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros
quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del
carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está
a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar
L. Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.
Disacaridos
Los
disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por
tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos
se unen mediante un enlace covalente conocido
como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación que
implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo
hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula
de H2O, de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados
es C12H22O11.
Algunos
disacáridos comunes son:
- Sus monosacáridos, glucosa y fructosa.
- Disposición de las moléculas en el espacio: La glucosa adopta la forma piranosa y la fructosa una furanosa.
- Unión de los monosacáridos: el carbono anomérico uno (C1) de α-glucosa está enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-D-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molécula de agua.
- El sufijo -ósido indica que el carbono anomérico de ambos monosacáridos participan en el enlace glicosídico.
- Lactosa: Es el azúcar de la leche. Es un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa; está presente de modo natural solo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa es O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa.
- Maltosa: Es un disacárido formado por dos glucosa con enlace α-1,4; se obtiene de la hidrólisis del almidón.
- Celobiosa: Es un disacárido formado dos glucosa con enlace β-1,4; se obtiene de la hidrólisis de la celulosa.
Los oligosacáridos están compuestos de
tres a nueve moléculas de monosacáridos que
al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser
un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los autores.
Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen los disacaridos (como la lactosa ), tetrasacárido (estaquiosa),
pentasacáridos, etc.
Los oligosacáridos se encuentran con
frecuencia unidos a proteínas,
formando las glucoproteínas,
como una forma común de modificación tras la síntesis proteica. Estas modificaciones
post traduccionales incluyen los oligosacáridos de Lewis,
responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos, el epítope alfa-Gal responsable
del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.
Polisacáridos
Los
polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos,
resultan de la condensación de muchas moléculas de monosacáridos con la pérdida
de varias moléculas de agua. Su fórmula empírica es: (C6 H10 O5)n. Los
polisacáridos representan una clase importante de polímeros biológicos y su función en los organismos vivos está relacionada usualmente con
estructura o almacenamiento.
El almidón es la manera en que las plantas almacenan monosacáridos; es una mezcla
de dos polímeros de glucosa, la amilosa y la amilopectina (ramificada).
Los animales usan el glucógeno en vez de almidón el cual es
estructuralmente similar pero más densamente ramificado. Las propiedades del
glucógeno le permiten ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a
la vida activa de los animales con locomoción.
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos
estructurales. La celulosa forma la pared celular de plantas y otros organismos y es la
molécula orgánica más abundante de la Tierra. La quitina tiene una estructura
similar a la celulosa, pero tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así su
fuerza; se encuentra en elexoesqueleto de los artrópodos y en las paredes celulares de muchos hongos.
Otros
polisacáridos incluyen la calosa, la laminarina, la maltodextrina, el xilano y la galactomanosa.
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